C2H5OH ra C2H4 | Phương trình, điều kiện và bài tập

C2H5OH ra C2H4 là phản ứng tách nước ethanol (ancol etylic) để điều chế ethylene (etilen), thuộc nội dung alcohol trong chương trình Hóa học 11 bộ sách Kết nối tri thức. Khi đun nóng với H₂SO₄ đặc ở khoảng 170°C, C₂H₅OH tách nước tạo C₂H₄ và H₂O.

Nắm vững phương trình, điều kiện và hiện tượng phản ứng giúp học sinh giải bài tập điều chế C2H4 từ C2H5OH, tính thể tích khí etilen và hiệu suất phản ứng, đồng thời phân biệt với chiều chuyển hóa ngược: C2H4 cộng nước tạo C2H5OH.

Phương trình và điều kiện C2H5OH ra C2H4

Phương trình hóa học

Khi đun ethanol với H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ thích hợp, phản ứng tách nước tạo ethylene xảy ra: [1]

\[C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đặc}, \, 180^\circ\text{C}} C_2H_4 \uparrow + H_2O\]

Hoặc viết dưới dạng công thức cấu tạo thu gọn để thấy rõ bản chất tách:

\[CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đặc}, \, 180^\circ\text{C}} CH_2=CH_2 \uparrow + H_2O\]

Điều kiện phản ứng

Điều kiện cần ghi khi viết phương trình điều chế C2H4 từ C2H5OH:

• Xúc tác: H₂SO₄ đặc; cần đun nóng, không chỉ trộn ethanol với acid ở nhiệt độ thường.

• Nhiệt độ: SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức dùng mốc 180°C trong ví dụ ethanol tách nước tạo ethylene. [1]

Nhiều tài liệu và đề bài dùng mốc khoảng 170°C cho cùng phản ứng. Khi làm bài theo Kết nối tri thức, học sinh ưu tiên mốc 180°C; nếu đề cho 170°C và xác định sản phẩm là ethylene, áp dụng đúng điều kiện đã cho. [4]

Vai trò của H₂SO₄ đặc

Acid sulfuric đặc đóng vai trò kép trong phản ứng này:

• Xúc tác acid: H₂SO₄ cung cấp H⁺, giúp proton hóa nhóm –OH thành –OH₂⁺, nhờ đó quá trình loại nước thuận lợi hơn.

• Tính háo nước: H₂SO₄ đặc có khả năng hút nước. Tuy nhiên, hiệu suất còn phụ thuộc nhiệt độ, thành phần hỗn hợp và phản ứng phụ; không thể khẳng định chỉ dùng acid đặc sẽ cho hiệu suất tối đa.

Hiện tượng và nhận biết ethylene tạo thành

Khi phản ứng xảy ra, có khí không màu thoát ra. Ethylene đã được làm sạch làm mất màu nước brom do phản ứng cộng vào liên kết đôi C=C: [5]

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br

Trong bài tập làm sạch khí, dung dịch NaOH có thể được dùng để hấp thụ tạp chất acid như CO₂, SO₂. C2H4 + NaOH không phải phản ứng điều chế C2H5OH; ethylene không phản ứng với dung dịch NaOH trong điều kiện thông thường. [4]

C2H5OH ra C2H4 là phản ứng gì?

Bản chất phản ứng tách nước ethanol

Phản ứng C2H5OH ra C2H4 thuộc loại phản ứng tách, cụ thể là tách nước nội phân tử của ethanol (ancol etylic). Một phân tử ethanol tạo một phân tử ethylene (etilen) và một phân tử nước. [1]

Xét về biến đổi cấu tạo, nhóm –OH ở một nguyên tử carbon và nguyên tử H ở carbon liền kề được tách ra dưới dạng H₂O. Giữa hai nguyên tử carbon hình thành liên kết đôi C=C.

Liên kết đôi C=C hình thành làm ethylene có tính chất của hydrocarbon không no. Khi viết phương trình, H₂SO₄ đặc được ghi trên mũi tên, không phải chất phản ứng bị tiêu hao theo tỉ lệ mol với ethanol.

Ý nghĩa trong chuỗi chuyển hóa hữu cơ

Phản ứng này liên kết kiến thức về alcohol và hydrocarbon không no, đồng thời là một cách điều chế C2H4 từ C2H5OH trong phòng thí nghiệm.

Khí tạo ra trong thí nghiệm có thể lẫn hơi ethanol, hơi nước và sản phẩm phụ; vì vậy, không mặc định ethylene thu được là khí tinh khiết.

Phân biệt ethanol tách nước tạo ethylene và ether

Sản phẩm tách nước của ethanol phụ thuộc điều kiện phản ứng. Bảng dưới đây so sánh hai trường hợp thường gặp trong bài học: [1]

Ở khoảng 180°C: tách nước nội phân tử

Ở khoảng 180°C theo ví dụ trong KNTT, ethanol ưu tiên tách nước nội phân tử, tạo sản phẩm hữu cơ chính là ethylene. Tỉ lệ mol C₂H₅OH phản ứng : C₂H₄ tạo thành là 1 : 1.

Ở khoảng 140°C: tách nước liên phân tử

Ở khoảng 140°C, trong điều kiện thích hợp, hai phân tử ethanol có thể tách một phân tử nước để tạo diethyl ether. Về cơ chế, một phân tử ethanol tham gia thế vào phân tử ethanol đã được proton hóa; không phải hai gốc ethyl tự do kết hợp với nhau. [2]

\[2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đặc}, \, 140^\circ\text{C}} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O\]

Lưu ý quan trọng khi làm bài tập trắc nghiệm

Với ethanol và H₂SO₄ đặc, cần phân biệt mốc khoảng 180°C tạo ethylene và khoảng 140°C tạo ether. Không áp dụng hai mốc này như quy tắc chung cho mọi alcohol. Nếu đề chỉ ghi “đun nóng với H₂SO₄ đặc”, cần đọc thêm dữ kiện về sản phẩm và điều kiện để lựa chọn phương trình.

Chiều ngược lại: C2H4 ra C2H5OH

Phương trình phản ứng hydrat hóa ethylene

Ở chiều chuyển hóa ngược, C2H4 cộng nước tạo C2H5OH. Đây là phản ứng hydrat hóa ethylene có xúc tác acid và nhiệt độ thích hợp: [3]

\[C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+, \, t^\circ} C_2H_5OH\]

Cơ chế và điều kiện của phản ứng cộng

• Xúc tác: H₃PO₄ được dùng trong phương pháp hydrat hóa trực tiếp ethylene. Không đồng nhất điều kiện này với H₂SO₄ đặc, 180°C của phản ứng tách nước ethanol.

• Nhiệt độ và áp suất: cần đun nóng; quá trình công nghiệp dùng áp suất cao. Trong bài học KNTT, phương trình được ghi với H₃PO₄ và t°. Khi đề cho thông số cụ thể, sử dụng đúng các thông số đó. [1]

• Bản chất: nước cộng vào liên kết đôi C=C, tạo ethanol. Trong cơ chế xúc tác acid, ethylene được proton hóa, sau đó phân tử nước tham gia và sản phẩm mất H⁺ để tái tạo xúc tác. [3]

Tầm quan trọng trong công nghiệp hóa dầu

Phản ứng cộng nước vào ethylene là một phương pháp điều chế ethanol trong công nghiệp. Hai chiều chuyển hóa cần điều kiện khác nhau: tách nước alcohol để tạo alkene và cộng nước alkene để tạo alcohol.

Phương trình và điều kiện của chiều cộng nước được trình bày thêm trong bài C2H4 ra C2H5OH.

Bài tập vận dụng C2H5OH ra C2H4

Dưới đây là các dạng bài tập điển hình thường gặp trong các đề kiểm tra Hóa học 11 chương trình mới kèm theo phân tích định hướng và phương pháp giải chi tiết từng bước.

Bài tập 1: Tính thể tích khí ethylene thu được từ ethanol

Đề bài: Đun nóng 18,4 gam ethanol nguyên chất với H₂SO₄ đặc ở 180°C. Hiệu suất tạo ethylene đạt 75%. Tính thể tích C₂H₄ thu được ở 25°C, 1 bar và khối lượng bromine tối thiểu phản ứng hết với lượng ethylene này. Bỏ qua phản ứng phụ; khí đã được làm sạch.

Phân tích đề bài:

• Dấu hiệu nhận biết phản ứng: Đun nóng ethanol với \(H_2SO_4\) đặc ở mốc nhiệt độ \(180^\circ\text{C}\) cho biết phản ứng xảy ra theo hướng tách nước nội phân tử tạo alkene (\(C_2H_4\)) chứ không phải tạo ether.

• Nhận biết: ethylene làm mất màu nước brom do phản ứng cộng Br₂. Riêng hiện tượng khối lượng bình tăng không đủ để xác định khí là ethylene.

• Dữ kiện định lượng và lưu ý tính toán:

  • Khối lượng ethanol ban đầu cho phép tính trực tiếp số mol chất tham gia.

  • Hiệu suất tạo ethylene H = 75%; số mol ethylene thực tế bằng số mol lý thuyết nhân với 0,75.

  • Ở 25°C, 1 bar, dùng thể tích mol khí 24,79 L/mol. Giá trị 22,4 L/mol tương ứng gần đúng với 0°C, 1 atm; không dùng lẫn hai điều kiện.

Lời giải chi tiết:

• Bước 1: Tính số mol ethanol ban đầu

  • Khối lượng mol của ethanol (\(C_2H_5OH\)):

    \[M_{C_2H_5OH} = 12 \times 2 + 1 \times 5 + 16 + 1 = 46\text{ (g/mol)}\]

  • Số mol \(C_2H_5OH\) ban đầu đưa vào phản ứng:

    \[n_{C_2H_5OH} = \dfrac{18{,}4}{46} = 0{,}4\text{ mol}\]

• Bước 2: Viết phương trình hóa học

  • Phương trình phản ứng tách nước:

    \[C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đặc}, \, 180^\circ\text{C}} C_2H_4 + H_2O\]

• Bước 3: Tính số mol ethylene theo hiệu suất phản ứng

  • Theo tỉ lệ phương trình hóa học, lý thuyết phản ứng cho:

    \[n_{C_2H_4\text{ (lý thuyết)}} = n_{C_2H_5OH} = 0{,}4\text{ mol}\]

  • Vì hiệu suất tạo ethylene đạt H = 75%, số mol sản phẩm thực tế là:

    \[n_{C_2H_4\text{ (thực tế)}} = 0{,}4 \times 0{,}75 = 0{,}3\text{ mol}\]

• Bước 4: Tính thể tích khí ethylene ở điều kiện chuẩn

  • Tại 25°C, 1 bar, thể tích khí được tính theo V = n × 24,79:

    \[V_{C_2H_4} = 0{,}3 \times 24{,}79 = 7{,}437\text{ L}\]

  • Đáp số: 7,437 L khí ethylene; lượng bromine được tính tiếp theo tỉ lệ mol 1 : 1.

• Bước 5: Tính khối lượng bromine

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

n(Br₂) = n(C₂H₄) = 0,3 mol.

m(Br₂) = 0,3 × 160 = 48 gam.

Bài tập 2: Hoàn thành chuỗi phản ứng hai chiều giữa C2H5OH và C2H4

Đề bài: Hãy viết các phương trình hóa học thực hiện sơ đồ chuyển hóa sau và ghi rõ điều kiện phản ứng:

\[\begin{gathered}\mathrm{C_2H_6}\xrightarrow{(1)}\mathrm{C_2H_5Br}\xrightarrow{(2)}\mathrm{C_2H_5OH}\\\mathrm{C_2H_5OH}\xrightarrow{(3)}\mathrm{C_2H_4}\xrightarrow{(4)}\mathrm{C_2H_5OH}\end{gathered}\]

Phân tích đề bài:

• Bản chất sơ đồ: Chuỗi chuyển hóa xâu chuỗi toàn diện kiến thức giữa hydrocarbon no (alkane), dẫn xuất halogen, alcohol và hydrocarbon không no (alkene).

• Định hướng từng mắt xích:

  • (1) Alkane → Dẫn xuất halogen: Phản ứng thế nguyên tử H bằng halogen (\(Br_2\)) theo cơ chế gốc tự do, cần điều kiện ánh sáng khuếch tán.

  • (2) Dẫn xuất halogen → Alcohol: Phản ứng thế nhóm halogen (-Br) bằng nhóm hydroxyl (-OH) qua phản ứng thủy phân trong dung dịch kiềm (NaOH, đun nóng).

  • (3) Alcohol → Alkene: Phản ứng tách nước nội phân tử (chiều thuận), bắt buộc ghi rõ điều kiện \(H_2SO_4\) đặc và nhiệt độ \(180^\circ\text{C}\).

  • (4) Alkene → Alcohol: Phản ứng cộng nước (chiều nghịch / hydrat hóa), cần xúc tác acid (\(H^+\) hoặc \(H_3PO_4\)) và nhiệt độ thích hợp.

Lời giải chi tiết:

• Phản ứng (1): Thế halogen vào alkane

\[C_2H_6 + Br_2 \xrightarrow{\text{ánh sáng}} C_2H_5Br + HBr\]

Giải thích: Phản ứng thế gốc tự do đặc trưng của alkane dưới tác dụng của ánh sáng khuếch tán.

• Phản ứng (2): Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm

\[C_2H_5Br + NaOH_{\text{(dd)}} \xrightarrow{t^\circ} C_2H_5OH + NaBr\]

Giải thích: Phản ứng thế nhóm halogen bằng nhóm hydroxyl để điều chế alcohol.

• Phản ứng (3): Phản ứng C2H5OH tách nước tạo C2H4

\[C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đặc}, \, 180^\circ\text{C}} C_2H_4 + H_2O\]

Giải thích: Phản ứng tách nước nội phân tử ở nhiệt độ cao.

• Phản ứng (4): Phản ứng hydrat hóa ethylene tạo lại ethanol

  \[C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4,\,t^\circ} C_2H_5OH\]

Giải thích: Phản ứng cộng nước có xúc tác acid vô cơ ngược chiều với phản ứng tách nước.

Bài tập 3: Phân biệt sản phẩm tách nước theo điều kiện nhiệt độ

Đề bài: Hai mẫu ethanol, mỗi mẫu 13,8 gam, được xét riêng: mẫu thứ nhất tách nước tạo diethyl ether với H₂SO₄ đặc ở khoảng 140°C; mẫu thứ hai tách nước tạo ethylene với H₂SO₄ đặc ở 180°C. Giả sử mỗi quá trình chỉ tạo sản phẩm hữu cơ đã nêu, hiệu suất 100%.

1. Nếu duy trì nhiệt độ ổn định ở \(140^\circ\text{C}\) thu được\(m_1\text{ gam}\) chất hữu cơ X (hiệu suất 100 %).

2. Nếu duy trì nhiệt độ ở \(180^\circ\text{C}\) thu được \(m_2\text{ gam}\) chất hữu cơ Y (hiệu suất 100 %).

3. Xác định công thức hóa học của X, Y và tính tỉ số \(\frac{m_1}{m_2}\).

Phân tích đề bài:

• Bản chất nhiệt độ chi phối hướng phản ứng:

  • Tại \(140^\circ\text{C}\): Xảy ra phản ứng tách nước liên phân tử giữa 2 phân tử ethanol. Sản phẩm hữu cơ X thu được là ether (\(C_2H_5-O-C_2H_5\)), tỉ lệ phản ứng là \(2 : 1\) (\(2\text{ mol } C_2H_5OH \rightarrow 1\text{ mol ether}\)).

  • Tại \(180^\circ\text{C}\): Xảy ra phản ứng tách nước nội phân tử ngay trong 1 phân tử ethanol. Sản phẩm hữu cơ Y là alkene (\(C_2H_4\)), tỉ lệ phản ứng là \(1 : 1\) (\(1\text{ mol } C_2H_5OH \rightarrow 1\text{ mol alkene}\)).

• Mối quan hệ bảo toàn khối lượng và tỉ số \(\frac{m_1}{m_2}\):

  • Cả hai trường hợp đều dùng cùng một khối lượng ethanol ban đầu (\(13{,}8\text{ g}\)) với hiệu suất \(100\%\).

  • Trong phản ứng tạo ether, cứ \(2\text{ mol } C_2H_5OH\) tách mất \(1\text{ mol } H_2O\). Trong khi đó, ở phản ứng tạo alkene, cứ \(2\text{ mol } C_2H_5OH\) sẽ tách mất tới \(2\text{ mol } H_2O\). Do lượng nước thoát ra ở trường hợp alkene lớn hơn nên hiển nhiên \(m_1 > m_2\) (tỉ số \(\frac{m_1}{m_2} > 1\)).

Lời giải chi tiết:

• Bước 1: Tính số mol ethanol ban đầu

  \[n_{C_2H_5OH} = \dfrac{13{,}8}{46} = 0{,}3\text{ mol}\]

• Bước 2: Xét phản ứng ở \(140^\circ\text{C}\) tạo chất hữu cơ X

  • Ở nhiệt độ \(140^\circ\text{C}\), phản ứng xảy ra theo hướng tách nước liên phân tử tạo ether:

    \[2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đặc}, \, 140^\circ\text{C}} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O\]

  • Chất hữu cơ X là diethyl ether (\(C_4H_{10}O\)).

  • Số mol ether thu được:

    \[n_{ether}=\dfrac{1}{2}n_{C_2H_5OH}=\dfrac{0{,}3}{2}=0{,}15\text{ mol}\]

  • Khối lượng chất hữu cơ X:

    \[m_1 = 0{,}15 \times 74 = 11{,}1\text{ g}\]

• Bước 3: Xét phản ứng ở \(180^\circ\text{C}\) tạo chất hữu cơ Y

  • Ở nhiệt độ \(180^\circ\text{C}\), phản ứng C2H5OH tách nước tạo C2H4 diễn ra theo cơ chế nội phân tử:

    \[C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đặc}, \, 180^\circ\text{C}} C_2H_4 + H_2O\]

  • Chất hữu cơ Y là ethylene (\(C_2H_4\)).

  • Số mol ethylene thu được:

    \[n_{C_2H_4} = 0{,}3\text{ mol}\]

  • Khối lượng chất hữu cơ Y:

    \[m_2 = 0{,}3 \times 28 = 8{,}4\text{ g}\]

• Bước 4: Tính tỉ số khối lượng

  \[\dfrac{m_1}{m_2}=\dfrac{11{,}1}{8{,}4}=\dfrac{37}{28}\approx1{,}321\]

C2H5OH ra C2H4 là phản ứng tách nước nội phân tử của ethanol với H₂SO₄ đặc, tạo ethylene và nước theo tỉ lệ mol 1 : 1. SGK Kết nối tri thức sử dụng mốc 180°C; một số tài liệu và đề bài dùng khoảng 170°C. Học sinh cần phân biệt với phản ứng tạo ether ở khoảng 140°C và chiều ngược C2H4 cộng nước tạo C2H5OH.

Nắm vững phương trình, điều kiện và tỉ lệ mol giúp học sinh giải bài tập chuỗi chuyển hóa, tính thể tích khí và hiệu suất phản ứng. Để củng cố kiến thức liên quan, học sinh có thể tham khảo chuyên đề Hóa học 11 tại ZIM Academy khi học theo bộ sách Kết nối tri thức.