Amino acid | Cấu tạo, tính chất và bài tập Hóa 12 có lời giải

Amino acid là nhóm hợp chất hữu cơ quan trọng, đồng thời là đơn vị cấu tạo nên peptide và protein. Bài viết giúp học sinh hiểu amino acid là gì, công thức và cấu tạo amino acid, đặc điểm của α-amino acid, cách gọi tên và phân loại các amino acid thường gặp, cùng một số amino acid thiên nhiên và amino acid thiết yếu.

Bên cạnh đó, bài viết hệ thống tính chất vật lí, tính chất hóa học của amino acid, tính lưỡng tính, dạng ion lưỡng cực, tính điện di của amino acid, các phản ứng đặc trưng, ứng dụng và các dạng bài tập amino acid lớp 12 trọng tâm theo chương trình Kết nối tri thức.

Amino acid là gì?

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức mà trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (\(-NH_2\)) và nhóm carboxyl (\(-COOH\)). [1]

Công thức cấu tạo tổng quát có thể biểu diễn:
\(\left(\mathrm{H_2N}\right)_x-R-\left(\mathrm{COOH}\right)_y\).

Ví dụ, glycine có công thức:

\(H_2N-CH_2-COOH\).

Glutamic acid có công thức:
\[HOOC-CH_2-CH_2-CH\left(NH_2\right)-COOH\]

Đối với amino acid no, mạch hở, chứa một nhóm (\(-NH_2\)) và một nhóm (\(-COOH\)), công thức phân tử có dạng:
\(C_{n}H_{2n+1}^{}NO_2\)

Công thức này thường được sử dụng trong bài tập xác định công thức phân tử của amino acid.

Alpha amino acid (α-amino acid) là gì?

Các amino acid thiên nhiên hầu hết là \(\alpha-\text{amino acid}\). Ở loại amino acid này, nhóm (\(-NH_2\)) liên kết với nguyên tử carbon α, tức carbon nằm ngay cạnh nhóm (\(-COOH\)). [1]

Công thức cấu tạo tổng quát:
\[H_2N-CH\left(R\right)-COOH\]

Trong đó, \(R\) là nhóm thế quyết định đặc điểm của từng amino acid. Phần lớn các amino acid thiên nhiên tham gia cấu tạo protein đều thuộc nhóm α-amino acid.

Ví dụ: Alanine là một α-amino acid.
\[H_3C-CH\left(NH_2\right)-COOH\]

Phân biệt amino acid với amine và amide

Điểm quan trọng khi nhận biết amino acid là phân tử phải có đồng thời nhóm amino và nhóm carboxyl.

• (\(CH_3NH_2\)): amine, không phải amino acid.

• (\(CH_3CONH_2\)): amide, không phải amino acid.

• (\(H_2N-CH_2-COOH\)): amino acid vì chứa cả (\(-NH_2\)) và (\(-COOH\)).

Danh pháp và phân loại amino acid

Danh pháp amino acid

Tên gọi của amino acid được xây dựng từ tên của carboxylic acid tương ứng. Với tên thay thế, chọn mạch chính chứa nhóm carboxyl và xem nhóm amino là nhóm thế. [1], [3]

Ví dụ: \(H_2N-CH_2-COOH\)

có tên thay thế là aminoethanoic acid, tên thông thường là glycine, kí hiệu Gly. Glycine là amino acid đơn giản nhất, trong đó nhóm thế \(R\) của α-amino acid là nguyên tử hydrogen.

Với: \(H_3C-CH\left(NH_2\right)-COOH\)

có tên thay thế là 2-aminopropanoic acid, tên thông thường là alanine, kí hiệu Ala.

Tên bán hệ thống sử dụng chữ cái Hy Lạp α, β, γ,... để chỉ vị trí nhóm amino so với nhóm (-COOH).

Ví dụ: \(H_3C-CH\left(NH_2\right)-COOH\)

có tên bán hệ thống là α-aminopropionic acid.

Còn: \(H_2N-\left(CH_2\right)_5-COOH\)

có tên bán hệ thống là ε-aminocaproic acid.

Phân loại amino acid theo số nhóm amino và carboxyl

Trong bài tập phổ thông, có thể xét tương quan giữa số nhóm (\(-NH_2\)) và (\(-COOH\)) với\(\left(\mathrm{H_2N}\right)_x-R-\left(\mathrm{COOH}\right)_y\).

• (x = y): số nhóm amino bằng số nhóm carboxyl, ví dụ glycine.

• (x > y): số nhóm amino nhiều hơn, ví dụ lysine.

• (x < y): số nhóm carboxyl nhiều hơn, ví dụ glutamic acid.

Việc đếm đúng số nhóm chức đặc biệt quan trọng khi tính toán lượng acid (HCl,…) hoặc base (NaOH,…) phản ứng.

Tính chất vật lí của amino acid

Ở điều kiện thường, các amino acid là chất rắn. Khi ở dạng tinh thể, chúng không màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và thường tan tốt trong nước. [1]

Những tính chất này liên quan đến đặc điểm cấu tạo của amino acid. Nhóm (\(-COOH\)) và nhóm (\(-NH_2\)) tương tác với nhau làm phân tử tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.

Có thể biểu diễn dạng ion lưỡng cực: \(H_3N^{+}-CH\left(R\right)-COO^{-}\)

Trong ion lưỡng cực, nhóm (\(NH_3^{+}\)) mang điện tích dương còn nhóm (\(COO^{-}\)) mang điện tích âm. Tổng điện tích của phân tử amino acid ở dạng ion lưỡng cực bằng 0.

Do tồn tại ở dạng ion, lực tương tác giữa các tiểu phân amino acid mạnh hơn nhiều hợp chất hữu cơ phân tử thông thường. Điều này góp phần giải thích nhiệt độ nóng chảy cao và khả năng tan tốt trong nước. [1]

Ngoài ra, amino acid có vị ngọt không?

Một số amino acid như glycine và alanine có vị ngọt, trong khi các amino acid khác có thể tạo vị đắng hoặc các vị khác; vì vậy không phải mọi amino acid đều có vị ngọt.

Tính chất hóa học của amino acid

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức nên vừa có tính chất của nhóm amino, nhóm carboxyl và một số tính chất do sự có mặt đồng thời của hai nhóm chức. [1]

Tính lưỡng tính của amino acid

Amino acid vừa tác dụng với acid mạnh tạo muối ammonium, vừa tác dụng với base mạnh tạo muối carboxylate. Vì vậy, amino acid là hợp chất lưỡng tính.

Glycine tác dụng với HCl:

\(H_2N-CH_2-COOH\) + HCl \(\rightarrow\) \([\mathrm{H_3N^+-CH_2-COOH}]Cl^-\)
Trong phản ứng này, nhóm amino nhận proton và amino acid thể hiện tính base.

Glycine tác dụng với NaOH:

\(H_2N-CH_2-COOH\)+ NaOH \(\rightarrow\) \(H_2N-CH_2-COONa+H_2O\)
Trong phản ứng này, nhóm carboxyl phản ứng với base và amino acid thể hiện tính acid.

Với amino acid chứa (x) nhóm (\(-NH_2\)), một mol chất có thể phản ứng tối đa với (x) mol HCl nếu tất cả nhóm amino tham gia phản ứng.

Tương tự, amino acid chứa (y) nhóm (\(-COOH\)) có thể phản ứng tối đa với (y) mol NaOH.

Tính điện di của amino acid

Tùy pH môi trường và cấu tạo, amino acid có thể tồn tại chủ yếu dưới dạng cation, ion lưỡng cực hoặc anion. Sự thay đổi điện tích khiến amino acid dịch chuyển trong điện trường, gọi là tính điện di.

Ở pH thấp, amino acid nhận proton (proton hóa) và tồn tại chủ yếu dưới dạng cation. Cation mang điện dương nên chuyển về cực âm.

Ở pH cao, amino acid tồn tại chủ yếu dưới dạng anion (deproton hóa). Anion mang điện âm nên chuyển về cực dương.
Trong thí nghiệm ở pH = 6.0, lysine chủ yếu tồn tại ở dạng cation, glycine chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực và glutamic acid chủ yếu ở dạng anion.

Do đó, tại pH = 6.0 thì:

• lysine chuyển về cực âm do tồn tại ở dạng cation

• glycine hầu như không chuyển dịch do tồn tại ở dạng ion lưỡng cực

• glutamic acid chuyển về cực dương do tồn tại ở dạng anion

Mẹo ghi nhớ: ion dương đi về cực âm, ion âm đi về cực dương.

Kiến thức mở rộng: Điểm đẳng điện (pI)

Điểm đẳng điện, kí hiệu là (pI), là giá trị pH tại đó điện tích tổng trung bình của amino acid bằng 0. Tại (pH = pI), amino acid hầu như không di chuyển trong điện trường.

Công thức: \(pI=\frac{pK_{a1}+pK_{a2}}{2}\)

Trong đó:

• \(pK_a=-\log K_a\);

• (\(Ka_1\)): hằng số phân li acid của nhóm (-COOH);

• (\(Ka_2\)): hằng số phân li acid của nhóm (NH_3^+).

Vì vậy, có thể ghi nhớ mối quan hệ:

Cách xác định điểm đẳng điện của amino acid

Đối với amino acid có một nhóm amino và một nhóm carboxyl, điểm đẳng điện có thể được xác định gần đúng bằng trung bình cộng của hai giá trị (\(pK_{a}\)) bao quanh dạng ion lưỡng cực.

Áp dụng công thức trên, với \(pK_{a1}\) và \(pK_{a2}\) là hai giá trị \(pK_a\) bao quanh dạng có điện tích tổng bằng 0.

Ví dụ, với glycine, hai giá trị (\(pK_{a}\)) bao quanh dạng ion lưỡng cực được dùng để xác định (pI). Vì vậy, khi đề bài cung cấp (\(pK_{a}\)), học sinh có thể áp dụng trực tiếp công thức trên.

Lưu ý: Công thức trên áp dụng cho amino acid không có thêm nhóm chức acid/base có khả năng ion hóa. Với amino acid có nhóm acid hoặc base ở mạch bên như glutamic acid hoặc lysine, khi xác định (pI) phải chọn hai (\(pK_{a}\)) bao quanh dạng có điện tích tổng bằng 0.

Phản ứng ester hóa của amino acid

Tương tự carboxylic acid, nhóm (\(-COOH\)) của amino acid có thể phản ứng với alcohol khi có xúc tác acid mạnh để tạo ester.

Ví dụ, đun nóng glycine với ethanol khi có (\(H_2SO_4\) đặc) làm xúc tác (\(\mathrm{H_2SO_4\ đặc,\ t^\circ}\)):

\[\mathrm{H_2N-CH_2-COOH+C_2H_5OH \rightleftharpoons H_2N-CH_2-COOC_2H_5+H_2O}\]

Phản ứng thể hiện tính chất hóa học của nhóm carboxyl có thể tham gia phản ứng ester hóa của phân tử amino acid.

Phản ứng trùng ngưng của amino acid

Khi đun nóng trong điều kiện thích hợp, các ε-amino acid hoặc ω-amino acid có thể phản ứng với nhau tạo polymer và tách nước. Đây là phản ứng trùng ngưng.

Trong phản ứng, nhóm (\(-COOH\)) của phân tử này phản ứng với nhóm (\(-NH_2\)) của phân tử khác, tạo thành nhóm amide

\(-CO-NH-\)

Ví dụ, 6-aminohexanoic acid trùng ngưng tạo polycaproamide:

\[n\mathrm{H_2N-(CH_2)_5-COOH} \rightarrow \mathrm{H[-NH-(CH_2)_5-CO-]_nOH} +(n-1)\mathrm{H_2O}\]

Polycaproamide còn được gọi là nylon-6 hay capron. [1]

Tương tự, 7-aminoheptanoic acid có thể trùng ngưng tạo polyenanthamide, là ví dụ vận dụng được đưa ra trong Bài 9 Sách Kết nối tri thức Hóa học 12.

Amino acid thiết yếu là gì?

Amino acid thiết yếu là các amino acid mà cơ thể không thể tự tổng hợp hoặc không tổng hợp đủ để đáp ứng nhu cầu, vì vậy phải được bổ sung từ thực phẩm. Có 20 amino acid tiêu chuẩn thường gặp tham gia cấu tạo protein.

Có bao nhiêu amino acid thiết yếu? Ở người trưởng thành, có 9 amino acid thiết yếu mà cơ thể không tự tổng hợp đủ và cần được bổ sung từ thực phẩm: histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, threonine, tryptophan và valine.

Bảng 9 amino acid thiết yếu ở người

Ở phạm vi Hóa học 12, học sinh cần hiểu khái niệm amino acid thiết yếu; không cần mở rộng sang chức năng sinh hóa riêng của từng chất.

Ứng dụng của amino acid

Các amino acid thiên nhiên là những đơn vị quan trọng tạo nên peptide và protein. Khoảng 20 α-amino acid tiêu chuẩn cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người. [1]

Cá amino acid thiết yếu cần được cung cấp thông qua thức ăn như thịt, cá, trứng và sữa. Đây là một trong những ý nghĩa thực tiễn được nhấn mạnh khi học amino acid trong Hóa học 12. [1]

Glutamic acid và muối monosodium glutamate là những chất quen thuộc trong lĩnh vực thực phẩm. Trong phạm vi bài học, học sinh chủ yếu cần nhận biết đây là một ví dụ ứng dụng của amino acid. [4]

Trong công nghiệp polymer, một số ε-amino acid và ω-amino acid được dùng làm nguyên liệu tổng hợp polyamide. Ví dụ điển hình là 6-aminohexanoic acid tạo nylon-6. [1]

Bài tập amino acid có lời giải

Các dạng dưới đây tập trung vào kiến thức cốt lõi của bài amino acid và tính thực tế đề thi. [1]

Dạng 1 – Nhận biết amino acid

Đề bài: Chất nào sau đây là amino acid?

A. (\(CH_3NH_2\))
B. (\(H_2N-CH_2-COOH\))
C. (\(H_3C-CO-NH_2\))
D. (\(\left(CH_3-C(=O\right)-CH_3)\))

Phân tích đề bài

Dạng bài: Nhận biết amino acid dựa vào nhóm chức.

Dữ kiện đề cho: Bốn công thức thuộc các nhóm hợp chất hữu cơ khác nhau.

Thông tin cần tìm: Chất chứa đồng thời nhóm (\(-NH_2\)) và (\(-COOH\)).

Kiến thức cần dùng

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức chứa đồng thời nhóm amino và nhóm carboxyl.

Lời giải

(\(CH_3NH_2\)) là amine; (\(H_3C-CO-NH_2\)) là amide; (\(CH_3COCH_3\)) - \(\left(CH_3-C\left(=O)-CH_3\right)\right)\) là ketone.

Chỉ (\(H_2N-CH_2-COOH\)) có cả (\(-NH_2\)) và (\(-COOH\)).

Đáp án: B. \(H_2N-CH_2-COOH\)

Dạng 2 – Tính phân tử khối amino acid

Đề bài: Tính phân tử khối của alanine (\(C_3H_7NO_2\)).

Phân tích đề bài

Dạng bài: Tính phân tử khối từ công thức phân tử.

Dữ kiện đề cho: Alanine có công thức (\(C_3H_7NO_2\)).

Thông tin cần tìm: Phân tử khối của alanine.

Kiến thức cần dùng

Sử dụng nguyên tử khối:

C = 12; H = 1; N = 14; O = 16 (amu)

Lời giải

M = \(12\cdot3+7+14+16\cdot2\)
M = 89 (amu)

Vậy phân tử khối của alanine là 89 amu.

Dạng 3 – Tính lưỡng tính và điện di của amino acid

Đề bài: Cho 0,10 mol glycine phản ứng vừa đủ với NaOH.

a) Tính số mol NaOH phản ứng.
b) Glycine chủ yếu ở dạng anion sẽ chuyển về cực nào trong điện trường?

Phân tích đề bài

Dạng bài: Kết hợp phản ứng acid–base và tính điện di.

Dữ kiện đề cho: Glycine có một nhóm (\(-COOH\)); lượng glycine là 0,10 mol.

Thông tin cần tìm: Lượng NaOH và chiều điện di của amino acid ở dạng anion.

Kiến thức cần dùng

\(H_2N-CH_2-COOH\)+ NaOH \(\rightarrow\) \(H_2N-CH_2-COONa+H_2O\)

Tỉ lệ mol glycine : NaOH là (1:1)

Ion mang điện âm dịch chuyển về cực dương của điện trường.

Lời giải

a)\(n_{NaOH}=n_{glyc\text{ine}}\) = 0,1 mol (do glycine chỉ có một nhóm \(-COOH\))

b) Khi glycine chủ yếu ở dạng anion, chất mang điện tích âm nên chuyển về cực dương.

Đáp án:

a) 0,10 mol NaOH

b) glycine chuyển về cực dương.

Dạng 4 – Phản ứng trùng ngưng amino acid

Đề bài: Khi \(10^6\) phân tử 6-aminohexanoic acid trùng ngưng tạo một mạch polymer, có bao nhiêu phân tử nước được tạo thành?

Phân tích đề bài

Dạng bài: Trùng ngưng amino acid tạo polyamide.

Dữ kiện đề cho: Có (n) monomer tạo thành một mạch polymer.

Thông tin cần tìm: Số phân tử nước bị tách.

Kiến thức cần dùng

Mỗi lần hai monomer tạo một nhóm amide sẽ tách một phân tử nước.

Một mạch gồm (n) monomer có (n-1) vị trí nối.

Lời giải

n\(H_2N-\left(CH_2\right)_5-COOH\)\(\rightarrow\) \(\left\lbrack-NH-\left(CH_2\right)_5-CO-\right\rbrack_{n}+\left(n-1\right)H_2O\)

Vậy số phân tử nước tạo thành là: \(10^6\)\(-1\) phân tử \(H_2O\)

Dạng 5 – Bài tập tổng hợp amino acid

Đề bài: Amino acid X no, mạch hở, chứa hai nhóm (\(-NH_2\)), một nhóm (\(-COOH\)) và có phân tử khối bằng 146. Xác định công thức phân tử của X.

Phân tích đề bài

Dạng bài: Xác định công thức phân tử amino acid.

Dữ kiện đề cho: X no, mạch hở, chứa hai nhóm amino, một nhóm carboxylic và M = 146

Thông tin cần tìm: Công thức phân tử của X.

Kiến thức cần dùng

Amino acid thỏa mãn các điều kiện trên có công thức tổng quát:

\(C_{n}H_{2n+2}^{}N_2O_2\)

Lời giải

Theo phân tử khối:
12n + (2n+2) + \(14\cdot2\) + \(2\cdot16\) = 146
=> n = 6

Ta có công thức phân tử: \(C_6H_{14}N_2O_2\)

Vậy X có công thức phân tử (\(C_6H_{14}N_2O_2\)), tương ứng với lysine.

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức chứa đồng thời nhóm amino và nhóm carboxyl. Trong chương trình Hóa học 12, học sinh cần nắm chắc cấu tạo và danh pháp amino acid, sự tồn tại dưới dạng ion lưỡng cực, tính lưỡng tính, tính điện di cũng như các phản ứng với acid, base, alcohol và phản ứng trùng ngưng.

Khi làm bài tập, nên ưu tiên phân tích số nhóm (\(-NH_2\)), số nhóm (\(-COOH\)), quan hệ giữa pH và (pI), đồng thời nhận diện đúng dạng phản ứng trước khi tính toán. Kiến thức về amino acid cũng là nền tảng trực tiếp để tiếp tục học peptide, protein và polymer trong chương trình Hóa học 12.

Người học có thể tiếp tục tham khảo các bài giảng tại chuyên mục Hóa học 12 – ZIM Academy để hệ thống thêm các chủ đề liên quan.