C2H2 ra C6H6 | Phản ứng trime hóa axetilen tạo benzen

Phản ứng C2H2 ra C6H6 là phản ứng trime hóa axetilen, trong đó ba phân tử C2H2 kết hợp tạo thành benzen C6H6. Đây là một cách điều chế benzen từ axetilen thường được dùng để minh họa tính chất hóa học của alkyne và phản ứng tam hợp. Bài viết tập trung vào phương trình 3C2H2 → C6H6, điều kiện phản ứng, bản chất của quá trình trime hóa axetilen và cách vận dụng trong bài tập.

C2H2 ra C6H6: Phản ứng trime hóa acetylene thành benzene

C2H2 ra C6H6 bằng phản ứng trime hóa acetylene (tam hợp axetilen), trong đó 3 phân tử acetylene (axetilen, C2H2) kết hợp tạo thành 1 phân tử benzene (benzen, C6H6).

Phương trình phản ứng:

\[3C_2H_2\xrightarrow{600^\circ C,\ \text{C hoạt tính}}C_6H_6\]

Viết theo công thức cấu tạo: \(3HC\equiv CH\rightarrow C_6H_6\). Đây là phản ứng điều chế benzene từ acetylene (điều chế benzen từ axetilen) thường gặp trong các bài tập về alkyne và chuỗi chuyển hóa hydrocarbon.

Điều kiện và bản chất phản ứng trime hóa acetylene

Điều kiện phản ứng thường dùng trong bài tập phổ thông:

• Nhiệt độ: khoảng 600°C.

• Xúc tác: carbon hoạt tính.

Bản chất phản ứng: Trong phân tử acetylene, liên kết ba C≡C gồm một liên kết \(\sigma\) và hai liên kết \(\pi\). Ở nhiệt độ cao và có xúc tác thích hợp, hệ liên kết \(\pi\) tham gia quá trình cộng vòng, ba phân tử C2H2 liên kết với nhau tạo vòng sáu carbon và hình thành hệ liên hợp thơm của benzene. Vì có ba phân tử acetylene tham gia nên phản ứng được gọi là trime hóa hay tam hợp acetylene.

Hiện tượng và cách nhận biết phản ứng trime hóa acetylene

Trạng thái và màu sắc của các chất trong phản ứng:

• Chất tham gia (\(C_2H_2\) – acetylene): là chất khí không màu, ít tan trong nước.

• Sản phẩm (\(C_6H_6\) – benzene): là chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

Dấu hiệu có thể quan sát sau phản ứng là khi làm lạnh hỗn hợp sản phẩm, xuất hiện chất lỏng không màu chứa benzene. Không nên dùng mùi để nhận biết trực tiếp benzene.

Phân biệt phản ứng trime hóa và phản ứng cộng

• Phản ứng cộng: acetylene cộng với tác nhân bên ngoài như \(H_2\), \(Br_2\) hoặc hydrogen halide vào liên kết ba trong điều kiện thích hợp.

• Phản ứng trime hóa: ba phân tử \(C_2H_2\) tự kết hợp với nhau khi đun nóng và có xúc tác carbon hoạt tính, tạo thành benzene \(C_6H_6\).

Phân biệt phản ứng trime hóa và phản ứng trùng hợp

Phản ứng trùng hợp mạch thẳng (như tạo PVC…) tạo ra các đại phân tử có hệ số n rất lớn và kéo dài mạch. Trong khi đó, phản ứng trime hóa chỉ dừng lại ở sự tham gia của 3 phân tử \(C_2H_2\) và tạo ra sản phẩm ở dạng vòng thơm, mạch kín.

C2H2 ra C6H6 trong chuỗi chuyển hóa hydrocarbon

Trong Hóa học 11 Kết nối tri thức, acetylene được học trong nội dung về alkyne và benzene được học trong nội dung về arene [1]. Phản ứng C2H2 ra C6H6 giúp liên hệ hai nhóm hydrocarbon này trong các bài tập chuỗi chuyển hóa.

Qua các bước chuyển hóa phù hợp, từ calcium carbide (\(CaC_2\)), calcium carbonate (\(CaCO_3\)) hoặc methane (\(CH_4\)), học sinh có thể xây dựng chuỗi phản ứng tạo acetylene rồi trime hóa thành benzene, sau đó tiếp tục chuyển hóa sang một số dẫn xuất hoặc arene khác.

Bài tập C2H2 ra C6H6 và chuỗi chuyển hóa có lời giải

Bài tập 1: Bài tập cơ bản về tổng hợp benzene từ các nguồn đơn giản

Hoàn thành các phương trình hóa học (ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có) cho hai chuỗi chuyển hóa sau:

Chuỗi A: \(CaC_2\rightarrow C_2H_2\rightarrow C_6H_6\rightarrow C_6H_5Cl\)

Chuỗi B: \(CH_4\rightarrow C_2H_2\rightarrow C_6H_6\rightarrow C_6H_6Cl_6\)

Hướng dẫn:

Chuỗi A:

(1) \(CaC_2+2H_2O\rightarrow C_2H_2+Ca\left(OH\right)_2\)

(2) \(3C_2H_2\xrightarrow{600^\circ C,\ \text{C hoạt tính}}C_6H_6\)

(3) \(C_6H_6+Cl_2\xrightarrow{\text{Fe},\,t^\circ}C_6H_5Cl+HCl\)

Chuỗi B:

(1) \(2CH_4\xrightarrow{1500^\circ C,\ \text{làm lạnh nhanh}}C_2H_2+3H_2\)

(2) \(3C_2H_2\xrightarrow{600^\circ C,\ \text{C hoạt tính}}C_6H_6\)

(3) \(C_6H_6+3Cl_2\xrightarrow{\text{ánh sáng}}C_6H_6Cl_6\)

Bài tập 2: Bài tập xác định chất chưa biết (đoán chất trong chuỗi phản ứng)

\[X\xrightarrow{1500^\circ C,\ \text{làm lạnh nhanh}}Y\xrightarrow{600^\circ C,\ \text{C hoạt tính}}Z\xrightarrow{CH_3Cl,\,AlCl_3}T\]

Hướng dẫn:

Bước 1: Xác định X, Y, Z

X được nhiệt phân ở 1500 \(^\circ C\), sau đó làm lạnh nhanh tạo thành Y \(\rightarrow\) Đây là phản ứng đặc trưng điều chế acetylene bằng phương pháp nhiệt phân methane rồi làm lạnh nhanh.

Suy ra: X là \(CH_4\), Y là \(C_2H_2\)

Y (\(C_2H_2\)) tạo thành Z trong điều kiện phản ứng 600 \(^\circ C\) và xúc tác than hoạt tính \(\rightarrow\) Đây là phản ứng trime hóa acetylene tạo benzene \(\rightarrow\) Z là \(C_6H_6\)

Z (\(C_6H_6\)) phản ứng với \(CH_3Cl\) có xúc tác \(AlCl_3\) tạo sản phẩm T \(\rightarrow\) Đây là phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts \(\rightarrow\) T là \(C_6H_5CH_3\) (toluene)

Bước 2: Viết phương trình phản ứng

\[2CH_4\xrightarrow{1500^\circ C,\ \text{làm lạnh nhanh}}C_2H_2+3H_2\]

\[3C_2H_2\xrightarrow{600^\circ C,\ \text{C hoạt tính}}C_6H_6\]

\[C_6H_6+CH_3Cl\xrightarrow{AlCl_3}C_6H_5CH_3+HCl\]

Bài tập 3: Bài tập tính toán hiệu suất phản ứng

Từ 100 \(m^3\) khí tự nhiên (chứa 96% thể tích là khí methane, còn lại là các khí khác không phản ứng), tiến hành tổng hợp benzene qua hai bước:

(1) \(2CH_4\xrightarrow{1500^\circ C,\ \text{làm lạnh nhanh}}C_2H_2+3H_2\)(Hiệu suất \(H_1\) = 80%)

(2) \(3C_2H_2\xrightarrow{600^\circ C,\ \text{C hoạt tính}}C_6H_6\) (Hiệu suất \(H_2\) = 75%)

Tính khối lượng benzene thu được (các khí đo ở điều kiện chuẩn, lấy thể tích mol khí \(V_m=24,79\,L/mol\)).

Hướng dẫn:

Bước 1: Tính thể tích và số mol \(CH_4\) ban đầu:

\(V_{CH_4}=100\times96\%=96m^3=96000L\)

\[n_{CH_4}=\frac{96000}{24,79}\approx3872,53\left(mol\right)\]

Bước 2: Tính số mol \(C_2H_2\) thu được theo hiệu suất \(H_1\) = 80%

\[n_{C_2H_2\left(lt\right)}=\frac{n_{CH_4}}{2}=\frac{3872,53}{2}\approx1936,26\left(mol\right)\]

\[n_{C_2H_2\left(tt\right)}=1936,26\cdot80\%=1549,01\left(mol\right)\]

Bước 3: Tính số mol \(C_6H_6\) thu được theo hiệu suất \(H_2\) = 75%

\[n_{C_6H_6\left(tt\right)}=\frac{n_{C_2H_2\left(tt\right)}}{3}\cdot H_2=\frac{1549,01}{3}\cdot75\%=387,25\left(mol\right)\]

Bước 4: Tính khối lượng benzene

\[m_{C_6H_6}=387,25\cdot78=30205,73\left(g\right)\approx30,2\left(\operatorname{\mathrm{kg}}\right)\]

Câu hỏi trắc nghiệm về phản ứng trime hóa acetylene

Câu 1: Trong điều kiện nhiệt độ khoảng 600°C và có xúc tác carbon hoạt tính, 3 phân tử acetylene (\(C_2H_2\)) liên kết với nhau tạo thành sản phẩm nào sau đây?

A. Toluene (\(C_7H_8\))

B. Benzene (\(C_6H_6\))

C. Styrene (\(C_8H_8\))

D. Ethylene (\(C_2H_4\))

Đáp án: B

Giải thích: \(3C_2H_2\xrightarrow{600^\circ C,\ \text{C hoạt tính}}C_6H_6\). Đây là phản ứng trime hóa acetylene tạo benzene.

Câu 2: Bản chất của phản ứng trime hóa\(C_2H_2\) thành \(C_6H_6\) là gì?

A. Phản ứng thế nguyên tử H bằng nhóm methyl

B. Ba phân tử acetylene tham gia quá trình cộng vòng, tạo thành vòng benzene 6 carbon

C. Phản ứng tách hydrogen tạo ra hydrocarbon không no

D. Phản ứng trùng hợp kéo dài mạch tạo đại phân tử (polymer)

Đáp án: B

Giải thích: Trong phản ứng trime hóa, hệ liên kết \(\pi\) của ba phân tử \(C_2H_2\) tham gia quá trình cộng vòng, tạo thành hệ vòng thơm sáu carbon của benzene.

Câu 3: Cho sơ đồ chuyển hóa: \(CH_4\rightarrow C_2H_2\rightarrow C_6H_6\rightarrow C_6H_5Cl\). Tác nhân thích hợp cho phản ứng từ \(C_6H_6\) ra \(C_6H_5Cl\) là

A. HCl (khí)

B. \(Cl_2\) (ánh sáng)

C. \(Cl_2\) (xúc tác bột Fe, t°)

D. NaCl (dung dịch)

Đáp án: C

Giải thích: Phản ứng thế halogen vào vòng benzene cần tác nhân \(Cl_2\) khan với xúc tác bột sắt (Fe) và đun nóng: \(C_6H_6+Cl_2\xrightarrow{\text{Fe},\,t^\circ}C_6H_5Cl+HCl\). (Nếu dùng ánh sáng sẽ ra \(C_6H_6Cl_6\)).

Câu 4: Điểm khác biệt cơ bản giữa phản ứng trime hóa \(C_2H_2\) tạo \(C_6H_6\) và phản ứng trùng hợp vinyl chloride tạo nhựa PVC là gì?

A. Phản ứng trime hóa tạo mạch thẳng, trùng hợp tạo mạch vòng

B. Phản ứng trime hóa dừng lại ở 3 phân tử tạo vòng kín, trùng hợp kết hợp rất nhiều phân tử tạo mạch dài

C. Phản ứng trime hóa không cần xúc tác, trùng hợp cần xúc tác nhiệt độ cao

D. Phản ứng trime hóa là phản ứng thế, trùng hợp là phản ứng cộng

Đáp án: B

Câu 5: Cho chuỗi chuyển hóa sau: \(CaCO_3\rightarrow CaO\rightarrow CaC_2\rightarrow X\rightarrow C_6H_6\). Chất X trong sơ đồ là

A. \(CH_4\)

B. \(C_2H_2\)

C. \(C_2H_4\)

D. \(C_6H_{12}\)

Đáp án: B

Câu 6: Khi cho Benzene (\(C_6H_6\)) tác dụng với hỗn hợp \(HNO_3\) đặc và \(H_2SO_4\) đặc ở nhiệt độ thích hợp, sản phẩm hữu cơ chính thu được là

A. Chlorobenzene (\(C_6H_5Cl\))

B. Nitrobenzene (\(C_6H_5NO_2\))

C. Toluene (\(C_6H_5CH_3\))

D. Aniline (\(C_6H_5NH_2\))

Đáp án: B

Giải thích: Phản ứng nitro hóa benzene:

\[C_6H_6+HNO_{3\left(đặc\right)}\xrightarrow{H_2SO_4\ \text{đặc}}C_6H_5NO_2+H_2O\]

Câu 7: Để chuyển hóa benzene (\(C_6H_6\)) thành toluene (\(C_6H_5CH_3\)) trong một bước phản ứng, người ta cho \(C_6H_6\) tác dụng với chất nào sau đây (xúc tác \(AlCl_3\) khô)?

A. \(CH_4\)

B. \(CH_3Cl\)

C. \(C_2H_4\)

D. \(CH_3COOH\)

Đáp án: B

Giải thích: Phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts: \(C_6H_6+CH_3Cl\xrightarrow{AlCl_3}C_6H_5CH_3+HCl\)

Câu 8: Hiện tượng quan sát được khi thực hiện phản ứng trime hóa bằng cách dẫn khí acetylene (\(C_2H_2\)) qua ống gốm chứa bột carbon hoạt tính nung nóng ở 500°C, sau đó ngưng tụ khí thoát ra là

A. Thu được chất khí màu nâu đỏ có mùi hắc

B. Sau khi làm lạnh, thu được chất lỏng không màu chứa benzene

C. Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt trong dung dịch

D. Thu được chất rắn màu trắng không tan trong nước

Đáp án: B

Phản ứng C2H2 ra C6H6 là phản ứng trime hóa axetilen, trong đó 3 phân tử C2H2 kết hợp tạo thành benzen C6H6 khi được đun nóng trong điều kiện thích hợp. Học sinh cần ghi nhớ phương trình 3C2H2 → C6H6, điều kiện phản ứng và tỉ lệ mol 3 : 1 để vận dụng chính xác trong các bài tập liên quan.

Để hệ thống thêm kiến thức về hydrocarbon, alkyne, benzene và các phản ứng hữu cơ liên quan, học sinh có thể tham khảo chuyên đề Hóa học 11 tại ZIM Academy.